Was ist die Hydroxylgruppe?

Grundlegende Definition

Die Hydroxylgruppe (-OH) ist eine funktionelle Gruppe, die aus einem Sauerstoffatom besteht, das kovalent an ein Wasserstoffatom gebunden ist. Als eine der am häufigsten vorkommenden funktionellen Gruppen in der Chemie dient sie als definierendes Merkmal von zwei Hauptstoffklassen:

• Alkohole: Wo -OH an sp³-hybridisierten Kohlenstoff bindet

• Phenole: Wo -OH an aromatische Ringe gebunden ist

Wichtige chemische Eigenschaften

Elektronenstruktur

• Polare kovalente Bindung (O-H-Bindungsdipolmoment: ~1,51 D) • Elektronegativität von Sauerstoff (3,44) erzeugt Teilladungen: δ⁻ an O, δ⁺ an H • sp³-hybridisierter Sauerstoff mit zwei freien Elektronenpaaren

Reaktivitätsmerkmale

• Wasserstoffbrückenbindungsfähigkeit (Donator und Akzeptor) • pKa-Bereich: ~15-18 (Alkohole), ~10 (Phenole) • Nukleophile Substitutionsreaktionen • Oxidationsanfälligkeit (zu Carbonylverbindungen)

Industrielle und biologische Bedeutung

 Anwendungen in der Materialwissenschaft

• Polyole in der Polymerherstellung (Polyurethane, Polyester) • Oberflächenmodifizierung durch Hydroxylierung • Lösungsmittelformulierungen (Methanol, Ethanol, Glykole)

 Biochemische Rollen

• Kohlenhydratstruktur (Zucker -OH-Gruppen) • Posttranslationale Proteinmodifikationen • Hydrophile Köpfe von Membranlipiden

Analytische Identifizierung

Häufige Charakterisierungsmethoden umfassen:

• Infrarotspektroskopie (breite ~3200-3600 cm⁻¹ Streckung)

• NMR (chemische Verschiebung: 1-5 ppm für Alkohole)

• Chemische Tests (Lucas-Test, Chromsäureoxidation)